เบสบอลถูกนำมาใช้ในคิวบาในปี 1864 และชาวคิวบาช่วยกระจายเกมไปทั่วแคริบเบียน ปัจจุบันมีลีกอาชีพในเม็กซิโกเปอร์โตริโกเวเนซุเอลาและสาธารณรัฐโดมินิกัน ฤดูกาลที่ผ่านมาตั้งแต่เดือนตุลาคมถึงมกราคมและตั้งแต่ปี 1949 ผู้ชนะของแต่ละสี่ลีกได้เข้าแข่งขันในซีรีส์แคริบเบียนในเดือนกุมภาพันธ์
ตารางแสดงรายชื่อผู้ชนะของ Caribbean Series
ซีรี่ส์แคริบเบียน (สมัยใหม่)
| ปี | ทีมที่ชนะ | ประเทศ |
|---|---|---|
| 1970 | Magallanes Navigators | เวเนซุเอลา |
| 1971 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1972 | สิงโตเซ | เปอร์โตริโก้ |
| 1973 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1974 | Caguas Creoles | เปอร์โตริโก้ |
| 1975 | Bayamon Cowboys | เปอร์โตริโก้ |
| 1976 | เกษตรกรผู้ปลูกส้ม Hermosillo | เม็กซิโก |
| 1977 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1978 | อินเดียนแดงมายาเกซ | เปอร์โตริโก้ |
| 1979 | Magallanes Navigators | เวเนซุเอลา |
| 1980 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1981 | ไม่ได้จัดขึ้น | |
| 1982 | คารากัสสิงโต | เวเนซุเอลา |
| 1983 | Arecibo Wolves | เปอร์โตริโก้ |
| 1984 | Zulia Eagles | เวเนซุเอลา |
| 1985 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1986 | เม็กซิกาลีอีเกิลส์ | เม็กซิโก |
| 1987 | Caguas Creoles | เปอร์โตริโก้ |
| 1988 | Escogido Lions | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1989 | Zulia Eagles | เวเนซุเอลา |
| 1990 | Escogido Lions | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1991 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1992 | อินเดียนแดงมายาเกซ | เปอร์โตริโก้ |
| 1993 | Santurce Crabbers | เปอร์โตริโก้ |
| 1994 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1995 | วุฒิสมาชิกซานฮวน | เปอร์โตริโก้ |
| 1996 | Culiacánผู้ปลูกมะเขือเทศ | เม็กซิโก |
| 1997 | อินทรีเหนือ | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1998 | อินทรีเหนือ | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 1999 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2000 | Santurce Crabbers | เปอร์โตริโก้ |
| 2001 | Cibao Eagles | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2002 | Culiacánผู้ปลูกมะเขือเทศ | เม็กซิโก |
| 2003 | Cibao Eagles | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2004 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2005 | Mazatlán Deer | เม็กซิโก |
| 2006 | คารากัสสิงโต | เวเนซุเอลา |
| 2007 | Cibao Eagles | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2008 | Licey Tigers | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2009 | Aragua Tigers | เวเนซุเอลา |
| 2010 | Escogido Lions | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2011 | Obregón Yaquis | เม็กซิโก |
| 2012 | Escogido Lions | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
| 2013 | Obregón Yaquis | เม็กซิโก |
| 2014 | เกษตรกรผู้ปลูกส้ม Hermosillo | เม็กซิโก |
| 2015 | Pinar del Ríoผู้ปลูกยาสูบ | คิวบา |
| 2016 | Mazatlán Deer | เม็กซิโก |
| 2017 | Criollos de Caguas | เปอร์โตริโก้ |
| 2018 | Criollos de Caguas | เปอร์โตริโก้ |
| 2019 | Toros de Herrera | ปานามา |
| 2020 | Toros del Este | สาธารณรัฐโดมินิกัน |
