ในวันที่ 1 มกราคม 2009 การปฏิวัติคิวบาซึ่งนำระบอบการปกครองของ Fidel Castro มาสู่อำนาจถือเป็นวันครบรอบ 50 ปี ครึ่งศตวรรษที่ผ่านมานับตั้งแต่คาสโตรนำกลุ่มกบฏกลุ่มเล็ก ๆ ไปสู่ชัยชนะในช่วงการปฏิวัติปี 2502 ที่ขับไล่ระบอบการปกครองที่ไม่เป็นที่นิยมและทุจริตของ Fulgencio Batista การยอมรับลัทธิคอมมิวนิสต์ของคาสโตรและการเป็นพันธมิตรกับสหภาพโซเวียตในไม่ช้าทำให้เกิดความขัดแย้งกับสหรัฐฯในการตอบสนองต่อการกระทำของคาสโตร US Pres Dwight D. Eisenhower กำหนดคว่ำบาตรทางเศรษฐกิจในคิวบาในปี 1960 และยุติความสัมพันธ์ทางการทูตกับประเทศในเดือนมกราคม 1961 สามเดือนต่อมาผู้สืบทอดของ Eisenhower, Pres จอห์นเอฟ. เคนเนดีได้รับการสนับสนุนคิวบาบุกอ่าวเบย์แห่งสุกรซึ่งถูกส่งกลับอย่างรุนแรงเมื่อกองกำลังของคาสโตรต่อต้านการโจมตีได้อย่างง่ายดาย ในช่วงต้นปี 2505 เคนเนดีได้วางการห้ามส่งสินค้าอย่างกว้างขวางของสหรัฐบนเกาะซึ่งยังคงเป็นองค์ประกอบสำคัญของนโยบายสหรัฐฯที่มีต่อคิวบา ในเดือนตุลาคมวิกฤตการณ์ขีปนาวุธคิวบาได้เกิดขึ้นเมื่อเคนเนดีรู้ว่าคาสโตรได้ทำข้อตกลงลับกับนิกิตาครุสชอฟนายกรัฐมนตรีโซเวียตแล้วเพื่อติดตั้งขีปนาวุธนิวเคลียร์ในคิวบา เหตุการณ์ดังกล่าวทำให้โลกเกิดสงครามนิวเคลียร์ขึ้นก่อนที่จะได้รับการแก้ไขอย่างสงบ
เหตุการณ์ที่น่าทึ่งของทศวรรษ 1960 พิสูจน์แล้วว่าเป็นเพียงจุดเริ่มต้นของความตึงเครียดในความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐฯกับคิวบา ในปีต่อ ๆ มาการปฏิวัติคิวบาเปลี่ยนโฉมหน้าลำดับความสำคัญของสหรัฐในละตินอเมริกา ในช่วงสงครามเย็นรัฐบาลคาสโตรได้ส่งเสริมสงครามแห่งการปลดปล่อยในละตินอเมริกาและแอฟริกาและสร้างตัวเองให้เป็นนักแสดงระดับโลก คาสโตรเผชิญหน้ากับการสืบทอดตำแหน่งประธานาธิบดีอเมริกันรวมถึงลินดอนจอห์นสันริชาร์ดนิกสันและเจอรัลด์ฟอร์ด ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 โดย Pres. จิมมี่คาร์เตอร์จะทำให้ความสัมพันธ์กับคิวบาเป็นปกติในที่สุดก็ล้มเหลวที่จะเกิดผลและในช่วงยุค 80 ปธน. โรนัลด์เรแกนสวมกอดคว่ำบาตรคิวบาอย่างแข็งขันเพื่อต่อต้านคอมมิวนิสต์ในละตินอเมริกา การล่มสลายของสหภาพโซเวียตและการสิ้นสุดของสงครามเย็นดูเหมือนจะสร้างช่วงเวลาสั้น ๆ ในช่วงต้นทศวรรษ 1990 สำหรับสหรัฐอเมริกาและคิวบาเพื่อกำหนดความสัมพันธ์ของพวกเขาในเส้นทางใหม่ ในปี 1992 เศรษฐกิจคิวบากำลังคลี่คลายเนื่องจากการสูญเสียเงินอุดหนุนของสหภาพโซเวียตเกือบ 4 พันล้านดอลลาร์ต่อปีและประเทศได้ประสบปัญหาวิกฤตเศรษฐกิจอย่างรุนแรง แทนที่จะขยายสาขามะกอกไปยังคิวบาอย่างไรก็ตามสหรัฐฯผ่านการออกกฎหมายเพื่อให้วงล้อคว่ำบาตรรวมถึงพระราชบัญญัติคิวบาในปี 1992 และพระราชบัญญัติ Helms-Burton ในปี 1996 การปกครองของปธน. George W. Bush ทำให้การคว่ำบาตรทางคิวบาแน่นยิ่งขึ้นและการติดต่อทางการทูตส่วนใหญ่ก็หยุดชะงัก แม้จะมีโอกาสเป็นครั้งคราวที่จะประนีประนอมความสัมพันธ์ที่แยกกันอยู่ แต่สหรัฐฯและคิวบาไม่เคยยึดติดกับพวกเขา
เมื่อฟิเดลคาสโตรล้มป่วยด้วยโรคกระเพาะอาหารอย่างรุนแรงในช่วงฤดูร้อนปี 2549 มีการคาดเดามากมายว่าการตายของเขาอยู่ในมือและในที่สุดสิ่งนี้จะปูทางไปสู่การฟื้นฟูระบอบประชาธิปไตยและการสร้างสายสัมพันธ์ในสหรัฐฯ แต่ฟิเดลก็ยังมีชีวิตอยู่แม้ว่าเขาจะถูกบังคับให้ส่งมอบพลังให้แก่น้องชายของเขาราอูลคาสโตรก่อนที่จะลาออกจากตำแหน่งประธานาธิบดีคิวบาอย่างเป็นทางการในเดือนกุมภาพันธ์ 2551 Raúlซึ่งเคยดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีกลาโหมคิวบามานานกว่า 45 ปี ดำเนินการปฏิรูปทางเศรษฐกิจในจำนวนที่ จำกัด และระบุว่าเขาเต็มใจที่จะมีส่วนร่วมในการสนทนากับ US Fidel อย่างต่อเนื่องและงานเขียนประจำของเขาในหัวข้อในและต่างประเทศอย่างไรก็ตามทำหน้าที่ตรวจสอบอำนาจของRaúlและชะลอความเร็วในการเปลี่ยนแปลงอย่างหลีกเลี่ยงไม่ได้
ในช่วงต้นศตวรรษที่ 21 คิวบากระชับความสัมพันธ์กับประเทศอื่น ๆ ในละตินอเมริกาและสร้างพันธมิตรที่สำคัญกับ Hugo Chávez's Venezuela ตกลงที่จะส่งแพทย์หลายหมื่นคนไปทำงานในละแวกยากจนของเวเนซุเอลาเพื่อแลกกับน้ำมันเกือบ 100,000 บาร์เรลต่อวันที่ ลดราคา คิวบามีความสัมพันธ์อันอบอุ่นกับอาร์เจนตินาบราซิลชิลีโบลิเวียและเอกวาดอร์ - แต่ละประเทศนำโดยนักการเมืองที่มีความเอนเอียง ในปี 2009 คอสตาริกาและเอลซัลวาดอร์กลับรายการนโยบายสงครามเย็นและขยายความสัมพันธ์ทางการทูตกับคิวบาอย่างเต็มที่ เป็นผลให้เกาะนี้มีความสัมพันธ์ปกติกับทุกประเทศในซีกโลกตะวันตกยกเว้นสหรัฐอเมริกา
การเข้ารับตำแหน่งในเดือนมกราคม 2552 ของบารัคโอบามาในฐานะประธานาธิบดีคนที่ 44 ของสหรัฐในขั้นต้นได้สร้างทัศนคติที่ดีขึ้นใหม่เกี่ยวกับการสร้างความสัมพันธ์ระหว่างสหรัฐฯและคิวบาในฐานะผู้วางรากฐานเสียง แต่ไม่มีความกล้าหาญ แม้ว่าสหรัฐฯและคิวบาจะเริ่มการเจรจาทางการทูตในระดับต่ำในประเด็นที่เกี่ยวข้องกับการโยกย้ายและการบริการไปรษณีย์โดยตรงรัฐบาลโอบามาก็ปฏิญาณว่าจะรักษาการห้ามส่งสินค้าและรัฐบาลคาสโตรปฏิเสธคำขอของสหรัฐฯต่อนักโทษทางการเมืองอิสระ บางทีมรดกที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของการปฏิวัติคิวบาก็คือความสามารถที่น่าประทับใจที่ผู้นำแสดงออกมาเพื่อความอยู่รอดและการปรับตัวในช่วงทศวรรษที่สับสนวุ่นวายนับตั้งแต่เริ่มก่อตั้ง โอบามาเป็นประธานาธิบดีสหรัฐคนที่ 11 ที่ต้องเผชิญหน้ากับความท้าทายด้านนโยบายต่างประเทศที่เกิดจากการปฏิวัติคิวบาและหากประวัติศาสตร์เป็นผู้นำทางเขาจะไม่เป็นคนสุดท้าย
