สารประกอบทางเคมีสารประกอบอินทรีย์

การกำหนดลักษณะ

สารประกอบนี้ถูกจัดว่าเป็นออร์กาเมทัลลิกถ้ามีพันธะโลหะ - คาร์บอน (M ― C) อย่างน้อยหนึ่งที่ซึ่งคาร์บอนนั้นเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มอินทรีย์ โดยทั่วไปกลุ่มสารอินทรีย์จะมีพันธะคาร์บอน - ไฮโดรเจน (C ― H) ตัวอย่างเช่นกลุ่มเมทิลธรรมดา, CH ₃, และโฮโลแกรมขนาดใหญ่เช่นกลุ่มเอทิล, C ₂ H ₅ซึ่งติดกับอะตอมโลหะผ่านอะตอมคาร์บอนเพียงอะตอมเดียว (กลุ่มอัลคิลธรรมดาเช่นนี้มักจะย่อโดยสัญลักษณ์ R) กลุ่มอินทรีย์ที่ซับซ้อนมากขึ้นรวมถึงกลุ่ม cyclopentadienyl, C ₅ H ₅ซึ่งอะตอมของคาร์บอนทั้งห้าสามารถก่อพันธะกับอะตอมโลหะ คำศัพท์โลหะถูกตีความอย่างกว้างขวางในบริบทนี้ ดังนั้นเมื่อกลุ่มอินทรีย์ถูกยึดติดกับ metalloids เช่นโบรอน (B), ซิลิคอน (Si), เจอร์เมเนียม (Ge), และสารหนู (As), สารประกอบที่เกิดขึ้นจะถูกพิจารณาว่าเป็นสารอินทรีย์ที่มีส่วนประกอบของโลหะเช่นลิเธียม (Li), แมกนีเซียม (Mg), อลูมิเนียม (Al) และเหล็ก (Fe) “ โลหะ” ในสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิกสามารถรวมองค์ประกอบส่วนใหญ่ได้ยกเว้นไนโตรเจน (N) และฟอสฟอรัส (P) ในกลุ่ม 15 และองค์ประกอบทั้งหมดในกลุ่ม 16 (กลุ่มออกซิเจน), 17 (ฮาโลเจน) และ 18 (ก๊าซมีตระกูล)

ตัวอย่างหนึ่งของสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิกคือ trimethylboron, B (CH ₃) ₃ซึ่งมีพันธะ B ― C สามตัว

อีกอันคือ ferrocene, Fe (C ₅ H ₅) ₂ซึ่งมีโครงสร้างที่ซับซ้อนมากขึ้นโดยอะตอมเหล็กคั่นกลางระหว่างวงแหวนC ₅ H _{5 สอง}วง สารประกอบบางอย่างที่มีพันธะโลหะ - คาร์บอนไม่ได้ถูกมองว่าเป็นสารอินทรีย์เนื่องจากอะตอมคาร์บอนที่เป็นส่วนประกอบไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มสารอินทรีย์ ตัวอย่างที่สองคาร์ไบด์เช่นโลหะ Fe ₃ C, ฮาร์ดของแข็งที่เป็นส่วนประกอบของเหล็กและโลหะไซยาไนด์สารประกอบเช่นลึกสีฟ้าสีฟ้าสีปรัสเซียน KFE ₂ (CN) 6

พัฒนาการทางประวัติศาสตร์

สารประกอบ organometallic สังเคราะห์ตัวแรกคือ K [PtCl ₃ (C ₂ H ₄)] จัดทำขึ้นโดยเภสัชกรเดนมาร์ก William C. Zeise ในปี 1827 และมักถูกเรียกว่าเกลือของ Zeise ในเวลานั้น Zeise ไม่มีทางกำหนดโครงสร้างของสารประกอบใหม่ของเขา แต่วันนี้เป็นที่ทราบกันดีว่าโครงสร้างนั้นมีโมเลกุลของเอทิลีน (H ₂ C = CH ₂) ติดอยู่ผ่านอะตอมของคาร์บอนทั้งสองไปยังอะตอมกลางแพลทินัม (Pt). อะตอมของทองคำขาวนั้นถูกพันธะกับอะตอมของคลอรีนสามชนิด (Cl) โพแทสเซียมไอออน, K ⁺, มีอยู่เพื่อความสมดุลของประจุ

สิ่งที่แนบมากับอะตอมของเอทธิลีนคาร์บอนกับอะตอมของทองคำขาวกลางทำให้เกลือของ Zeise มีคุณสมบัติเป็นสารประกอบอินทรีย์ การพัฒนาที่มีผลกระทบโดยตรงในสาขาเคมีคือการค้นพบในปี 1849 โดยนักเคมีชาวอังกฤษที่ได้รับการฝึกฝนมาอย่าง Edward C. Frankland แห่ง diethylzinc, H ₅ C ₂ ―Zn ― C ₂ H ₅ซึ่งเขาพบว่ามีประโยชน์มากใน การสังเคราะห์สารอินทรีย์ ตั้งแต่นั้นมาสารประกอบออร์กาโนเมทัลลิกที่หลากหลายเพิ่มมากขึ้นได้ถูกนำไปใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ทั้งในห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม

อีกก้าวสำคัญในการพัฒนาสนามคือการค้นพบ tetracarbonylnickel โดยนักเคมีอุตสาหกรรมชาวอังกฤษที่ได้รับการศึกษา Ludwig Mond และผู้ช่วยของเขาในปี 1890 ในปี 1951 นักเคมีเชิงทฤษฎีชาวเยอรมัน Ernst Otto Fischer และนักเคมีชาวอังกฤษ Sir Geoffrey Wilkinson สารประกอบเฟอร์โรซีน การค้นพบแบบขนานของพวกเขานำไปสู่การเปิดเผยสารประกอบอื่น ๆ ที่มีโครงสร้างของแซนวิชและในปี 1973 ฟิสเชอร์และวิลคินสันได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีสำหรับการมีส่วนร่วมในการศึกษาสารประกอบอินทรีย์ ตั้งแต่ปี 1950 เคมีออร์แกโนเมทัลลิกกลายเป็นสนามที่มีการเคลื่อนไหวอย่างมากโดยมีการค้นพบสารประกอบออร์แกโนเมทัลใหม่ ๆ พร้อมกับรายละเอียดของโครงสร้างและเคมีและการใช้เป็นตัวกลางสังเคราะห์และตัวเร่งปฏิกิริยาในกระบวนการอุตสาหกรรม พบสารอินทรีย์สองชนิดในธรรมชาติคือวิตามินบี₁₂โคเอ็นไซม์ซึ่งมีพันธะโคบอลต์ - คาร์บอน (Co ― C) และไดเมทิลเมอร์คิวรี่, H ₃ C ― Hg ― CH ₃ซึ่งผลิตโดยแบคทีเรียเพื่อกำจัดปรอทโลหะที่เป็นพิษ อย่างไรก็ตามสารประกอบอินทรีย์ที่มีความผิดปกติในกระบวนการทางชีวภาพ