สีคราม

Indigoซึ่งเป็นสีย้อมถังภาษีมูลค่าเพิ่มที่สำคัญและมีค่าซึ่งได้มาจนถึงประมาณ 1900 ทั้งหมดจากพืชของสกุล Indigofera และ Isatis อินดิโก้เป็นที่รู้จักกันในสมัยโบราณของเอเชียอียิปต์กรีซโรมสหราชอาณาจักรและเปรู มันถูกใช้ในสหรัฐอเมริกาส่วนใหญ่สำหรับย้อมผ้าฝ้ายสำหรับเสื้อผ้าทำงาน เป็นเวลานานที่มันถูกนำมาใช้ในการผลิตแรเงา (น้ำเงิน) หนักบนผ้าขนสัตว์

สี: สีคราม

เช่นเดียวกับเมลานินสารประกอบอินดิโกเป็นผลิตภัณฑ์สลายการขับถ่ายในสัตว์บางชนิด แต่ตรงกันข้ามกับเมลานิน

สารตั้งต้นของ Indigo ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาตินั้นเป็นตัวบ่งชี้ซึ่งเป็นสารที่ไม่มีสีและละลายน้ำได้ซึ่งสามารถย่อยสลายกลูโคสและอินดอกซิลได้อย่างง่ายดาย หลังถูกแปลงเป็นสีครามโดยการออกซิเดชั่นอย่างอ่อนเช่นการสัมผัสกับอากาศ

โครงสร้างทางเคมีของสีครามได้ประกาศในปี 1883 โดย Adolf von Baeyer; กระบวนการผลิตที่เป็นไปได้ในเชิงพาณิชย์มีการใช้งานในปลายปี 1890 วิธีการดังกล่าวยังคงใช้งานอยู่ทั่วโลกประกอบด้วยการสังเคราะห์ indoxyl โดยการผสมของโซเดียม phenylglycinate ในส่วนผสมของโซดาไฟและโซดาไฟ

อินดิโก้สามารถเปลี่ยนเป็นสารประกอบที่ง่ายกว่ามาก แต่ปฏิกิริยาทางเคมีเพียงอย่างเดียวที่มีความสำคัญในทางปฏิบัติคือการลดเลซิโออินดิโกสีเหลืองที่ละลายน้ำได้ซึ่งนำไปใช้กับเส้นใยสิ่งทอและรีดอกซิเด

Tyrian purple ซึ่งเป็นสารย้อมสีที่มีความสำคัญอย่างยิ่งในสมัยโบราณนั้นได้มาจากการหลั่งของหอยทากทะเล (Murex brandaris) ที่พบได้ทั่วไปในทะเลเมดิเตอร์เรเนียน โครงสร้างของมันคล้ายกับสีคราม มันไม่เคยมีการผลิตสังเคราะห์ในเชิงพาณิชย์