สารประกอบเคมีเฟอร์ฟูรัล

Furfural (C ₄ H ₃ O-CHO)เรียกอีกอย่างว่า2-furaldehydeสมาชิกที่รู้จักกันดีของตระกูล furan และแหล่งที่มาของ furans ที่มีความสำคัญทางเทคนิคอื่น ๆ มันเป็นของเหลวที่ไม่มีสี (จุดเดือด 161.7 ° C; ความถ่วงจำเพาะ 1.1598) ซึ่งอาจทำให้มืดเมื่อสัมผัสกับอากาศ มันละลายในน้ำได้ถึงร้อยละ 8.3 ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียสและสามารถผสมกับแอลกอฮอล์และอีเธอร์ได้อย่างสมบูรณ์

ช่วงเวลาประมาณ 100 ปีเป็นช่วงเวลาตั้งแต่การค้นพบเฟอร์ฟูรัลในห้องปฏิบัติการจนถึงการผลิตเชิงพาณิชย์ครั้งแรกในปี 1922 การพัฒนาอุตสาหกรรมต่อมาเป็นตัวอย่างที่ยอดเยี่ยมของการใช้ประโยชน์จากเศษวัสดุเหลือใช้ทางการเกษตรในอุตสาหกรรม ข้าวโพด, ข้าวโอ๊ต, เปลือกฝ้าย, เปลือกข้าวและชานอ้อยเป็นแหล่งวัตถุดิบที่สำคัญการเติมเต็มประจำปีซึ่งมั่นใจได้ว่าอุปทานอย่างต่อเนื่อง ในกระบวนการผลิตวัตถุดิบและกรดซัลฟิวริกเจือจางจำนวนมากถูกนึ่งด้วยแรงดันในเครื่องขุดแบบหมุนขนาดใหญ่ ขนฟูที่เกิดขึ้นจะถูกลบอย่างต่อเนื่องด้วยไอน้ำและเข้มข้นโดยการกลั่น; กลั่นกลั่นตัวเป็นหยดน้ำแยกออกเป็นสองชั้น ชั้นล่างซึ่งประกอบด้วยเฟอร์ฟูรัลเปียกถูกทำให้แห้งโดยการกลั่นสูญญากาศเพื่อให้ได้เฟอร์ฟูรัลที่มีความบริสุทธิ์ขั้นต่ำ 99 เปอร์เซ็นต์

Furfural ใช้เป็นตัวทำละลายที่เลือกสรรมาสำหรับการกลั่นน้ำมันหล่อลื่นและขัดสนและเพื่อปรับปรุงคุณสมบัติของเชื้อเพลิงดีเซลและตัวเร่งปฏิกิริยาแครกเกอร์เร่งปฏิกิริยา มันถูกใช้อย่างกว้างขวางในการผลิตล้อขัดที่ทำจากเรซินและสำหรับการทำบิวทาไดอีนให้บริสุทธิ์ซึ่งจำเป็นสำหรับการผลิตยางสังเคราะห์ hexamethylenediamine ซึ่งเฟอร์ฟูรัลเป็นแหล่งสำคัญ การควบแน่นกับฟีนอลให้เรซินฟีนอลฟีนอลสำหรับการใช้งานที่หลากหลาย

เมื่อไอของเฟอร์ฟูรัลและไฮโดรเจนถูกส่งผ่านตัวเร่งปฏิกิริยาทองแดงที่อุณหภูมิสูงขึ้นแอลกอฮอล์ฟูเฟอร์ฟูริลก็ถูกสร้างขึ้น อนุพันธ์ที่สำคัญนี้ใช้ในอุตสาหกรรมพลาสติกสำหรับการผลิตซีเมนต์ทนการกัดกร่อนและชิ้นงานหล่อ ไฮโดรจีเนชันที่คล้ายกันของเฟอร์ฟูริลแอลกอฮอล์เหนือตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลจะให้แอลกอฮอล์เตตระไฮโดรฟิวริวริวชันซึ่งได้มาจากเอสเทอร์และไดไฮโดรเพอแรนต่าง ๆ

ในปฏิกิริยาของมันในฐานะอัลดีไฮด์เฟอร์ฟูรัลมีความคล้ายคลึงกับเบนซาลดีไฮด์ ดังนั้นมันจึงผ่านปฏิกิริยาของ Cannizzaro ที่เป็นด่างในน้ำ มันลดลงถึง furoin, C ₄ H ₃ OCO-CHOH-C ₄ H ₃ O, ภายใต้อิทธิพลของโพแทสเซียมไซยาไนด์; มันถูกแปลงเป็นไฮโดรฟูราไมด์ (C ₄ H ₃ O-CH) ₃ N ₂โดยการกระทำของแอมโมเนีย อย่างไรก็ตามเฟอร์ฟูรัลมีความแตกต่างอย่างชัดเจนจาก benzaldehyde ในหลายวิธีซึ่ง autoxidation จะทำหน้าที่เป็นตัวอย่าง เมื่อสัมผัสกับอากาศที่อุณหภูมิห้อง Furfural จะสลายตัวและเกาะกับกรดฟอร์มิกและกรดฟอร์มิอะคริลิค กรด Furoic เป็นผลึกสีขาวที่มีประโยชน์เช่นเดียวกับแบคทีเรียและสารกันบูด เอสเทอร์เป็นของเหลวที่มีกลิ่นหอมใช้เป็นส่วนผสมในน้ำหอมและเครื่องปรุง